Viceversa
Il 10 maggio 2019 Gabbani ha pubblicato il singolo È un'altra cosa, il primo atto ad anticipare l'uscita del quarto album di inediti. Il 9 novembre 2019 è stato presentato attraverso WhatsApp il brano Duemiladiciannove, seguito due giorni più tardi dal relativo video diretto da Olmo Parenti.
Il 31 gennaio 2020 ha annunciato il quarto album Viceversa, mentre pochi giorni più tardi ha preso parte al Festival di Sanremo con il singolo omonimo, con il quale si è classificato al secondo posto. I testi dell'album affrontano il tema della condivisione e dell'abbandono dell'individualismo, come spiegato dallo stesso Gabbani. Un terzo singolo, Il sudore ci appiccica, è stato pubblicato il 5 giugno.
Viceversa
Nello stesso anno il cantautore ha aderito al supergruppo Italian Allstars 4 Life che ha riunito oltre cinquanta artisti italiani per l'incisione del brano Ma il cielo è sempre blu, cover corale del brano di Rino Gaetano. I ricavati del singolo, pubblicato l'8 maggio, sono stati devoluti alla Croce Rossa Italiana per sostenere Il Tempo della Gentilezza, progetto a supporto delle persone più fragili colpite dalla pandemia di COVID-19. In seguito il 16 ottobre 2020 venne pubblicata una nuova versione di Einstein intitolata Einstein (E=mc²) con il relativo video.
Il 23 dicembre ha tenuto un concerto in livestream insieme al flautista Andrea Griminelli presso il Teatro Comunale di Ferrara, eseguendo in chiave acustica alcuni brani dei suoi album e le cover natalizie White Christmas, Adeste fideles e Happy Xmas (War Is Over).
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